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Durante 1943-1945 trabajó en la Sección Análisis e Información de la Fuerza Aérea de los Estados Unidos.
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Durante 1958-1960 fue Agente encubierto de la CIA en Cuba, utilizando como manto una oficina de relaciones públicas en La Habana, vinculado al medio periodístico e intelectual.
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En 1948-1954 fue editor de diario en Santiago de Chile "The South Pacific Mail".
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En 1950 fue reclutado como agente encubierto de la CIA en Chile en la Operación Sinsonte.
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En 1954 formó parte del grupo que dirigió el derrocamiento del presidente Jacobo Arbenz en Guatemala.
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En 1961 dirigió la guerra psicológica contra Cuba en la Operación Pluto, a través de Radio Swan.
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En 1962 dirigió la guerra psicológica contra Cuba en la Operación Mangosta.
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En 1963 dirigió acciones subversivas contra Cuba desde la embajada de Estados Unidos en México.
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En 1965 fungió como Jefe de Estación CIA en Santo Domingo.
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En 1972 dirigió acciones encubiertas contra el presidente Salvador Allende, en Chile mediante la Operación FUBELT.
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En 1975 fundó la Asociación de Antiguos Oficiales de Inteligencia , una asociación de ex-alumnos que agrupa a funcionarios de inteligencia de todos los servicios.
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En 1975 ocupó la jefatura de la División del Hemisferio Occidental en la CIA.
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En los años 1958-1961 trabajó como experto en publicidad en el Departamento de Estado.
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Fue separado de esta institución en el caso Watergate.
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