Simon de Sicilia fue el hijo mayor y sucesor de Rogelio I, conde de Sicilia, y de su tercera esposa Adelaide del Vasto. Tenía solamente 8 años cuando su padre falleció y él heredó el condado, manteniéndose durante su breve mandato bajo la regencia de su madre. Murió en 1105 y fue sucedido por su hermano, Rogelio II, que más tarde se convertiría en el primer rey de Sicilia.