Dehesa de Cuéllar es una localidad perteneciente al municipio de Cuéllar, en la provincia de Segovia, comunidad autónoma de Castilla y León, España. Pertenece a la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, integrada dentro del antiguo sexmo de Hontalbilla. Se halla junto al cerro Torrontillana, a 826 msnm, en el valle que perfila el arroyo Mondajos, afluente del río Cerquilla, que nace en Moraleja de Cuéllar.