El Campeonato de Apertura de Chile 1944 o Campeonato de Preparación 1944 o Copa Jaime Rodríguez Bolados fue la 9 edición de la antigua copa doméstica profesional de fútbol de Chile, correspondiente a la temporada 1944. Su organización estuvo a cargo de la Asociación Central de Fútbol (ACF), se jugó desde marzo hasta el 1 de abril de 1944 y contó con la participación de ocho equipos.